Thema: Organische Chemie I - Stereozentren ermitteln, Trick?

Moin, wir haben seit kurzem eine Vorlesung zu Organischer Chemie und ich häng grad an einer absolut bescheuerten Sache...
Wir sollen die Stereozentren in Molekülen bestimmen, aber ich erkenn einfach kein System dahinter. (Moleküle s. Anhang).

Wieso ist jetzt z.B. das C4-Atom (also auf 2 Uhr) bei a) kein Stereozentrum, bei b) aber schon.
Wieso ist das C1-Atom bei c) eins?

Gibts da irgendeinen Trick? Mir brummt schon der Schädel von der ganzen Isomieriesch*** und mein mangenldes räumliche Vorstellungsvermögen machts nicht besser...

Hallo Don Promillo.
Du musst einfach nur schauen, ob du das Spiegelbild durch Drehung mit dem ursprünglichen Molekül zur Deckung bringen kannst.
Das geht bei dem besagten C-Atom bei b) offenbar nicht. Leg mal eine vertikale Spiegelebene durch das C-Atom auf 2 Uhr und dasjenige auf 8 Uhr. Durch die Spiegelung landet das Fluoratom an das C-Atom auf 10 Uhr. Jetzt kannst du es nicht schaffen dieses Molekül so zu drehen, dass wie beim Ausgangsmolekül das Fluoratom auf 6 Uhr und das betrachtete C- Atom bei 2 Uhr steht. Es handelt sich somit bei dem gespiegelten Molekül um ein neues Molekül, weil du es nicht mit dem "alten" Molekül zur Deckung bringen kannst.

Jetzt betrachten wir mal a). Wieder eine spiegelebene durch das Atom auf 2 uhr und dasjenige auf 8 Uhr. Es wird die Spiegelung durchgeführt und es passiert nichts. In dem Fall ist die Spiegelung sogar ein Symmetrieelement.

Danke schomal, was mich nur stutzig macht ist folgendes Zitat aus meinem Lehrbuch (Schmuck et.al. - Chemie für Mediziner)

Bei Molekülen können Enantiomere dann auftreten, wenn ein sp³-C-Atom vorhanden ist, das vier verschiedene Substituenten trägt. Beim Propyl-2-Pentaol ist dies das C², an das eine Methylgruppe (CH3), eine Propylgruppe (C3H7), ein H-Atom sowie eine OH-Gruppe gebunden sind. [b] Ein solches C-Atom nennt man ein Stereozentrum[...]Hat ein C-Atom aber nur drei oder noch weniger vesch. Substituenten[...]so sind Bild und Spiegelbild hingegen deckungsleich. Es existieren keine Enantiomere, die Verbindung ist als nicht chiral(=achiral)

Daraus lese ich, dass ein Stereozentrum 4 verschiedene Substituenten voraussetzt. Bei den Molekülen aus meinem 1.Beitrag ist das aber nicht so.
Beispiel 2.Molekül:
C1-Atom hat folgende Sustituenten:
Methyl, H-Atom, CH2, CH2
Das sind keine 4 verschiedenen Substituenten...
Beim Stereozentrum vom C3 ist das nichts anderes:
H, CH2, CH2, F

@DONPromillo
Ich habe (warum auch immer) nicht dran gedacht, dass die Moleküle natürlich auch aus der Bildebene herausgedreht werden können. Sogesehen kannst du die gespiegelten planaren Moleküle durch eine Drehung um eine in der Bildebene liegende C2-Achse (Drehung um 180°) immer zur Deckung bringen.
Und es stimmt, dass du vier unterschiedliche Substituenten beim Kohlenstoff brauchst, weshalb ich das jetzt etwas komisch finde.
Es gibt aber durchaus auch Fälle bei denen man nur drei unterschiedliche Substituenten benötigt, weil ein freies Elektronenpaar kann in einigen Fällen auch als vierter Substituent aufgefasst werden. Das ist soweit ich meine vorwiegend bei einem trigonal pyramidalem Molekül der Fall. Dann muss aber kein C-Atom, sondern bspw. Phosphor betrachtet werden. Dafür wie das jetzt beim C-Atom sein kann, fällt mir spontan keine Lösung ein. Tut mir Leid. Ich denk aber nochmal drüber nach.
Ab wann ist eine Lösung denn zu spät? Achja und falls ihr das besprecht. Mich würde die Lösung auch interessieren.
Da steckt bestimmt irgendwas ganz einfaches hinter, worauf wir nicht kommen.

Ich hab die Lösung:

Das C-Atom HAT 4 verschiedene Subistutenten. Als Substituent zählt nicht nur das nächste Molekül, sondern die anliegende Molekülkette (ist bei Funktioniellen Gruppen ja auch nicht anders). Dementsprechend hat das C1-Atom des 2.Moleküls einmal eine C4H7F-Kette (links rum) und rechts eine CH2-Kette => 4 versch- Substituenten => Enantiomer

Beim 1.Molekül ist es kein Stereozentrum, weil der Fluorsubstituent exakt in der Mitte liegt und beide Ketten formal gleich sind.

P.S.: Molekülbaukästen sind ja mal sowas von genial

OK danke.

Mein Fehler war übrigens ein anderer als deiner. Ich habe zum Beispiel beim zweiten Molekül vergessen das H-Atom gedanklich dranzumachen und dann habe ich nur drei Gruppen, nämlich C4H7F, CH2 und die Methylgruppe gesehen. Das liegt wohl daran, dass ich mit organischer Chemie nicht soviel zu tun habe und deshalb nicht an diese reduktionistische Darstellung, dass man alle H's einfach weglässt, gewohnt bin bzw. gedachte habe und dann habe ich nicht dran gedacht, dass man halt soviele H's ergänzen muss bis das mit den vier valenzelektronen von C passt.